These paper coupons will expire on December 31, ______ which they will be replaced by digital coupons.
(A) then
(B) after
(C) when
(D) for
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【答】(B)
選択肢は then が副詞、after が前置詞あるいは接続詞、when が接続詞あるいは関係副詞あるいは疑問詞、for が前置詞あるいは接続詞です。
空欄は関係代名詞 which の前です。which の前には先行詞となる名詞が必要ですが、選択肢に名詞はありません。よって、先行詞は、December 31 だと考えられます。
先行詞と which の間に入る可能性があるいのは前置詞です。よって、after と for の二択です。あとは意味を考えます。
問題文は、「これらの紙クーポンは12月31日に失効し、それ（12月31日）～はデジタルクーポンに置き換えられる。」という流れです。
そうすると、after 「～の後」がぴったりですね。
それから、expire「期限が切れる」も TOEIC®TEST では重要語です。
【訳】
これらの紙クーポンは12月31日に失効し、それ以降はデジタルクーポンに置き換えられる。
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